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Abstrakt

B-Orcinol aus Hypotrachyna caraccencis, Flechten aus dem Paramo-Ökosystem und ihre Radikalfängeraktivität

Angela Leal

Die neuen Hypotrachynine A (1) und B (2) sowie die bekannten (+)-(9b-R)-Usninsäuren (3) und Methylstictinsäuren (4) wurden erstmals aus Hypotrachyna caraccensis isoliert. Zusätzlich wurde ihre Wirksamkeit und Reaktivität als DPPH•-Fänger durch eine kinetische Studie bestimmt, bei der ihre EC50- und Geschwindigkeitskonstanten zweiter Ordnung (k2) berechnet wurden. Da 1-4 dermatologische Wirkstoffe sein könnten, wurden ihre n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten und standardmäßigen molaren Gibbs-freien Übertragungsenergien als Schätzung ihrer Lipophilie und Hautpenetration berechnet. Die Verbindungen 1, 3 und 4 waren weniger wirksam als 2 (EC50 = 3,3014; 1,7540; 2,6652 vs. 0,7376), da DPPH•-Fänger, wobei 4 wiederum mit einem vergleichbaren k2 wie das Antioxidans BHT (k2 = (232  24) x 10-2 vs. (564  12) x 10-2 M-1 s-1) am reaktivsten war. Da 2 und 4 eine optimale Lipophilie und Durchlässigkeit für die Hautpenetration aufwiesen, könnten sie als topische Inhaltsstoffe entwickelt werden, um oxidative Schäden zu verhindern.