Osarumwense Peter Osarodion
Einleitung: Die heterozyklische Chemie umfasst mindestens die Hälfte der gesamten organischen Chemieforschung weltweit. Insbesondere bilden heterozyklische Strukturen die Grundlage vieler pharmazeutischer, agrochemischer und veterinärmedizinischer Produkte.
Methoden: Die Kondensation von Methyl-2-amino-4-chlorbenzoat mit Essigsäureanhydrid ergab die zyklische Verbindung 2-Methyl-7-chlor-1,3-benzo-oxazin-4-on (1), die durch die Reaktion mit Hydrazinhydrat weiter 3-Amino-2-Methyl-7-chlorchinazolin-4(3H)-one (2) produziert. Die synthetisierten Verbindungen wurden mittels Infrarot, Kernspinresonanz (1H und 13C), Gaschromatographie-Massenspektrometrie und Elementaranalyse eindeutig bestätigt. Ergebnisse: Verbindung 1 und 2 haben eine entzündungshemmende Wirkung von 96,78 %, 95,71 % und 97,62 %, 95,35 % bei Dosierungen von 10 mg/kg und 20 mg/kg.
Diskussion: Verbindung 1 weist ein IR-Spektrum auf, das Signale für die Carbonyl-Funktionsgruppe bei 1662 cm-1 sowie CO- und CH-Streckschwingungen bei 1102 cm-1 bzw. 2871 cm-1 zeigt. Das 1H-NMR-Spektrum zeigte drei aromatische Protonen bei δH 7,59, 7,16 und 6,40 und ein Vinylmethylproton bei δH 2,57. Im 13C-NMR-Spektrum oszillierte das Estercarbonyl bei δC 168,08, während die aromatischen Kohlenstoffe im Bereich δC 113,40 – 149,23 oszillierten. Die Resonanzen bei δC 153,13 und δC 22,15 waren auf den sauerstoffhaltigen Iminkohlenstoff (C-1) bzw. den Methylkohlenstoff zurückzuführen. Verbindung 2 wies ähnliche NMR-Daten wie Verbindung 1 auf, mit Ausnahme eines zusätzlichen Signals bei δH 5,80 im 1H-NMR-Spektrum, das den Aminoprotonen (2H) zugeschrieben wurde.
Schlussfolgerung: Verbindung 2 hatte eine höhere entzündungshemmende Wirkung als Verbindung 1. Die synthetisierten Verbindungen hatten eine höhere entzündungshemmende Wirkung als Indomethacin, ein Standard-Entzündungshemmer.
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