American Journal of Drug Delivery and Therapeutics Offener Zugang

Abstrakt

Pd/DNA als hochaktiver und wiederverwendbarer Katalysator für die Suzuki-Miyaura-Kupplung und Aminocarbonylierung

M. Mart

Palladiumkatalysierte Kupplungsreaktionen bieten effiziente und einfache Verfahren, die zu wichtigen Arylverbindungen wie Säuren, Amiden, Ketonen oder Biarylen führen [1-3]. Benzoesäuren, Amide und Ketone sind häufige Strukturmotive, die in vielen Naturprodukten, Pharmazeutika und Agrochemikalien zu finden sind [4]. Obwohl Palladium aufgrund seiner sehr hohen Effizienz ein Metall der Wahl in Suzuki-Miyaura- und Carbonylierungskupplungsreaktionen ist, bleibt die Suche nach neuen Palladiumkatalysatoren eine Herausforderung. Nicht nur Komplexe, sondern auch Palladiumnanopartikel (Pd NPs) sollten berücksichtigt werden [5-6]. In unseren Studien wurden Pd/DNA-Katalysatoren in einem gemischten H2O/EtOH-Lösungsmittel unter Verwendung von Palladiumvorläufern, Pd(OAc)2 und PdCl2, in verschiedenen Dosierungen und Lachssperma-DNA hergestellt. In der hergestellten Form enthielt das Pd/DNA Palladiumnanopartikel verschiedener Größen und Morphologien, die bei der Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung verschiedener Arylbromide mit Phenylboronsäuren aktiv waren. Der Katalysator wurde durch einfache Phasentrennung zurückgewonnen und dann in sieben aufeinanderfolgenden Zyklen mit hoher Aktivität wiederverwendet. Zum ersten Mal wurde Pd/DNA mit sehr guten Ergebnissen bei der Carbonylierungskupplung von Iodbenzol eingesetzt, was zu Amiden, Benzoesäure oder Benzophenon führte, je nach Art des verwendeten Nukleophils. Die Aminocarbonylierung von Iodbenzol mit n-Hexylamin wurde mit ausgezeichneter Selektivität unter Verwendung von Mo(CO)6 als CO-Quelle durchgeführt, während mit gasförmigem CO ein Produktgemisch gebildet wurde. Der zurückgewonnene Pd/DNA-Katalysator wurde in den nächsten vier Durchläufen mit hoher Aktivität verwendet.