American Journal of Drug Delivery and Therapeutics Offener Zugang

Abstrakt

Synthese von Piperidin- und p-Chloranilin-Mannich-Basen und Untersuchung ihrer antioxidativen und antimikrobiellen Eigenschaften

Ganiyat K. Oloyede

Ziel dieser Forschung war die Synthese von Mannichbasen von Piperidin- und p-Chloranilin-Derivaten und die Untersuchung ihrer antioxidativen und antimikrobiellen Wirkung, da Berichten zufolge Mannichbasen mit elektronenziehenden Gruppen gute antioxidative, antimikrobielle, krebshemmende und tumorhemmende Eigenschaften aufweisen. Die synthetisierten Verbindungen wurden mittels Kernspinresonanz (NMR), Infrarot (IR) und Ultraviolett-Vis-Spektroskopie (UV-V) charakterisiert. Für das antioxidative bzw. antimikrobielle Screening wurden 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)-Radikal und Agar-Well-Diffusionsmethoden verwendet.
Acht Mannich-Basen, nämlich N,3-Diphenyl-3-(piperidin-1-yl)propanamid (MB1), 3-((4-Chlorphenyl)amino)-2-hydroxy-1,2,3-triphenylpropan-1-on (MB2), 2-((3-((4-Chlorphenyl)amino)-3-phenylpropanoyl)oxy)benzoesäure (MB3), 3-(((4-Chlorphenyl)amino)(phenyl)methyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-on (MB4), 3-((4-Chlorphenyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-on (MB5), 3-((4-Chlorphenyl)amino)-N,3-diphenylpropanamid (MB6), Benzoesäure-2-((4-Chlorphenylamino)methyl)benzoesäureperoxyanhydrid (MB7) und 3-(4-Chlorphenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-on (MB8) wurde synthetisiert. NMR bestätigte das Vorhandensein der aromatischen NH-Streckstruktur im Bereich δ 4,00. IR bestätigte auch das Vorhandensein von C=O, OH und NH, die typisch für Mannich-Basen sind. Die Ultraviolett-/Visuell-Absorptionsspektren der synthetisierten Verbindungen zeigten, dass die Verbindungen aromatisch sind. Ein In-vitro-Antioxidantien-Screening der Verbindungen mit der DPPH-Radikalfängermethode zeigte, dass die Verbindungen im Vergleich zu Standard-Vitamin C und Butylhydroxylanisol (BHA) eine signifikante antioxidative Aktivität besaßen. MB3 (73,56 %, 71,17 %), MB4 (78,83 %, 75,25 %), MB5 (73,06 %, 70,58 %), MB6 (74,55 %, 72,47 %) und MB8 (78,73 %, 74,65 %) zeigten eine signifikante Hemmung bei 1,0 mg/ml bzw. 0,5 mg/ml. MB1, MB2 und MB3 zeigten eine starke antimikrobielle Aktivität, während MB4 – MB8 eine moderate Aktivität gegen Bakterien- und Pilzstämme zeigten, verglichen mit den Standards Gentamicin und Tioconazol für Bakterien bzw. Pilze. Diese Forschungsarbeit hat daher Informationen über die spektroskopischen Eigenschaften, antioxidativen und antimikrobiellen Aktivitäten neuer Mannich-Basen geliefert.