American Journal of Drug Delivery and Therapeutics Offener Zugang

Abstrakt

Synthese einiger neuer Gerüste von Isoxazolidin- und Isoxazolin-Derivaten unter Verwendung einer neuen Klasse von Nitronen über eine 1,3-dipolare Cycloadditionsreaktion unter Verwendung des Greener Chemistry Protocol und ihre weiteren Anwendungen, einschließlich potenzieller biologischer Aktivitäten der Cycloaddukte

Bhaskar Chakraborty

Es wurden einige umweltfreundlichere Methoden für die Synthese neuer Isoxazolidin- und Isoxazolin-Derivate unter Verwendung neuer Nitrone über 1,3-dipolare Cycloadditionsreaktionen beschrieben. Dazu gehört auch die Synthese von Bisisoxazolidin- und Bisisoxazolin-Derivaten, die aus Glyoxal bzw. Terephthalaldehyd synthetisiert wurden. Es wurden auch einige neue Spiro-Isoxazolidin-Derivate unter Verwendung neuer Dipolarophile gemeldet. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass diese neuen Isoxazolidin- und Isoxazolin-Derivate ein enormes synthetisches Potenzial haben, da sie als Vorläufer für die Synthese einer Vielzahl neuer organischer Moleküle verwendet werden könnten, darunter Peptide und 1,3-Aminoalkohole mit potenziellen biologischen Aktivitäten. Bei der Synthese von Peptiden wurde beobachtet, dass sich CDMT (Chlordimethyltriazin) als besseres Kupplungsreagenz als herkömmliches DCC (Dicyclohexylcarbodiamid) erwies, da sich unlösliche Nebenprodukte ( N,N -Dicyclohexylharnstoff) bilden und die Reinigung mühsam wird. Die neuen Nitrone werden aus Furfural, Dihydropyran, Chlorhydrin, Glyoxal, Terephthalaldehyd bzw. Formamid synthetisiert. Wichtige Merkmale dieser Cycloadditionsreaktionen nach umweltfreundlicheren Methoden sind eine deutliche Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit, hervorragende Ausbeuten und eine hohe Selektivität (Diastereo- und Regioselektivität). Es wurde beobachtet, dass diese Cycloadditionsreaktionen eine hohe Diastereoselektivität aufweisen, wenn sie in Wasser durchgeführt werden. Die Synthese von Aldehyden und Ketonen mit neuen Nitronen in atomeffizienten Reaktionen ist das attraktivste Merkmal, da sie zukünftige Einsatzmöglichkeiten in diesen Reaktionen bietet. Die bei der Synthese von Aldehyden und Ketonen entstehenden Nebenprodukte (Enamine) wurden erfolgreich als neue Dipolarophile in diesen Cycloadditionsreaktionen zur Synthese von Spirocycloaddukten eingesetzt. Potenzielle biologische Aktivitäten einschließlich der Zytotoxizität der neuen Moleküle haben diese neuen Synthesen ebenfalls viel attraktiver und nützlicher gemacht.